Cos'è il gruppo idrossilico?

Definizione Fondamentale

Il gruppo idrossilico (-OH) è un gruppo funzionale composto da un atomo di ossigeno legato covalentemente a un atomo di idrogeno. Essendo uno dei gruppi funzionali più diffusi in chimica, funge da caratteristica distintiva di due importanti classi di composti:

• Alcoli: dove -OH si lega a carbonio ibridato sp³

• Fenoli: dove -OH si attacca agli anelli aromatici

Proprietà Chimiche Chiave

Struttura Elettronica

• Legame covalente polare (momento dipolare del legame O-H: ~1.51 D) • Elettronegatività dell'ossigeno (3.44) crea cariche parziali: δ⁻ su O, δ⁺ su H • Ossigeno ibridato sp³ con due coppie di elettroni solitari

Caratteristiche di Reattività

• Capacità di legame idrogeno (donatore e accettore) • Intervallo di pKa: ~15-18 (alcoli), ~10 (fenoli) • Reazioni di sostituzione nucleofila • Suscettibilità all'ossidazione (a composti carbonilici)

Significato Industriale e Biologico

 Applicazioni nella Scienza dei Materiali

• Polioli nella produzione di polimeri (poliuretani, poliesteri) • Modifica della superficie tramite idrossilazione • Formulazioni di solventi (metanolo, etanolo, glicoli)

 Ruoli Biochimici

• Struttura dei carboidrati (gruppi -OH dello zucchero) • Modifiche post-traduzionali delle proteine • Teste idrofile dei lipidi di membrana

Identificazione Analitica

I metodi di caratterizzazione comuni includono:

• Spettroscopia infrarossa (ampia vibrazione ~3200-3600 cm⁻¹)

• RMN (spostamento chimico: 1-5 ppm per gli alcoli)

• Test chimici (test di Lucas, ossidazione con acido cromico)